В 1920-е гг. Коктебель развивался как небольшой дачный посёлок, особый колорит которому придавало существование здесь художественно-научной экспериментальной студии, идейным вдохновителем которой был поэт Максимилиан Волошин. Впоследствии на базе его коктебельского дома возникла специализированная здравница для творческой интеллигенции – Дом творчества писателей Литфонда СССР. К 1938 г. на территории Коктебеля уже действовало 7 небольших домов отдыха, но назвать посёлок благоустроенным было трудно. В одном из документов 1930-х гг. говорилось, что здесь не только нет парков, но и вообще отсутствуют какие-либо зеленые насаждения.
После войны Коктебель был переименован в Планерское. В первые послевоенные годы отдыхающих здесь было совсем немного. Советская писательница Мариэтта Шагинян в 1948 г. купила здесь небольшой домик с садом за 500 рублей. Это были мизерные деньги – по её воспоминаниям в Столице России тогда примерно столько стоила пара модельных туфель.
К 1960-1970-м гг. на территории Планерского действовало несколько крупных здравниц. Это был пансионат «Голубой залив» (800 мест, бывший дом отдыха «Медсантруд» Министерства здравоохранения УССР) и туристская база «Приморье», которая была открыта в 1965 г. на месте небольшого пансионата для автотуристов. В летний сезон турбаза могла одновременно принять 1240 туристов с путевками и являлась крупнейшей не только в Крыму, но и в Украине. После перехода «Приморья» на круглогодичный режим работы здесь могло оздоровиться около 30 тыс. чел. ежегодно.
В то же время продолжал действовать Дом творчества писателей Литфонда СССР, имевший всего 300 мест и не рассчитанный на массового туриста. Между известных поэтов, писателей, художников, скульпторов и других представителей творческой интеллигенции, регулярно отдыхавших в Коктебеле (Планерском), одним из самых страстных его фанатов являлся писатель Василий Аксенов. Позже он вспоминал, что здесь всегда царили «волошинский артистический дух» и «средиземноморское возбуждение сродни шампанскому». Здесь же наблюдался особый курортный либерализм, нередко приобретавший формы открытого диссидентства. А уединенные бухты и малодоступные пляжи в окрестностях Планерского стали одним из самых популярных мест для советских приверженцев натуризма.
Расширение здравниц и рост популярности Планерского между неорганизованных рекреантов многократно увеличили его посещаемость. Если в 1961 г. здесь побывало 27 тыс. отдыхающих, то в 1965 г. – уже 64 тыс., а в 1975 г. – более 150 тыс. Вот как описывал данный посёлок в разгар курортного сезона автор одного из очерков середины 1970-х гг.: «Вечером на коротенькой набережной – парад летних туалетов. Толпа течет, не останавливаясь и почти не прерываясь. Как на Невском, как на Крещатике. На август в поселке сдаются даже летние кухни. Столовые и шашлычные вырастают быстро, но ещё быстрее вырастают очереди к ним … А слава Коктебеля все растет. Ты не был в Коктебеле? Лучшее место в Крыму! Маленький и тихий … Ещё немного – и последствия этой славы окончательно погребут под собой маленький и тихий пятачок между горами и заливом» («Турист», 1976, № 4).
Как сообщал ранее Курортно-информационный центр, Коктебель и сегодня остается излюбленным местом отдыха творческой интеллигенции и особенно любителей музыки. Здесь проходит два джазовых фестиваля: «Джаз Коктебель» и «Live in blue bay». А в 2013 году планируется, что Коктебель станет одним из крымских городов, принимающих передвижной пивной фестиваль.
